Alcanos
El
metano es el primer alcano.
Los
alcanos son
hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de
carbono e
hidrógeno. La
fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es C
nH
2n+2,
1 y para cicloalcanos es C
nH
2n.
2 También reciben el nombre de
hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por
átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de
grupos funcionales como el
carbonilo (-CO),
carboxilo (-COOH),
amida (-CON=), etc. La relación C/H es de C
nH
2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la
molécula,
(como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y
cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su
reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos
orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático:
parafinas (del
latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir,
covalentes por compartición de un par de
electrones en un
orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:
fórmula general de los alcanos
donde cada línea representa un enlace covalente.
El alcano más sencillo es el
metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el
etano,
propano y el
butano
con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de
cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano,
hexano, heptano...
Nomenclatura
La nomenclatura
IUPAC
(forma sistemática de denominar a los compuestos) para los alcanos es
el punto de partida para todo el sistema de nomenclatura. Se basa en
identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las cadenas de hidrocarburos
saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo
numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo
"-ano".
Los 4 primeros reciben los nombres de
metano,
etano,
propano y
butano.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del
petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o
pirólisis, esto es, rotura térmica de
moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:
Cicloalcanos
Los
alcanos cíclicos o
cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es C
nH
2n).
Sus características físicas son similares a las de los alcanos no
cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente,
especialmente aquellos de cadena más corta, de estos siendo más
similares a las de los
alquinos.
Abundancia
Abundancia de los alcanos en el universo
El metano y el etano constituyen una parte importante en la composición de la atmósfera de Júpiter.
Los alcanos son una parte importante de la
atmósfera de los planetas gaseosos exteriores, como
Júpiter (0,1% metano, 0,0002% etano),
Saturno (0,2% metano, 0,0005% etano),
Urano (1,99% metano, 0,00025% etano) y
Neptuno (1,5% metano, 1,5ppm etano).
Titán, un satélite, de Saturno, fue estudiado por la
sonda espacial Huygens, lo que indicó que la atmósfera de Titán llueve metano líquido a la superficie de la luna.
3
También se observó en Titán un volcán que arrojaba metano, y se cree
que este volcanismo es una fuente significativa de metano en la
atmósfera. También parece ser que hay lagos de metano/etano cerca a las
regiones polares nórdicas de Titán, como lo descubrió el sistema de
imágenes por radar de la sonda Cassini. También se ha detectado
metano y
etano en la cola del
cometa Hyakutake.
El análisis químico mostró que la abundancia del etano y el metano son
aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los hielos
formados en el espacio interestelar, lejos del sol, podrían haberse
evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas
moléculas.
4 También se ha detectado alcanos en
meteoritos tales como las
condritas carbonáceas.
Abundancia de los alcanos en la Tierra
En la atmósfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como
Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estómago de las vacas.
Extracción de petróleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos.
La fuente comercial más importante para los alcanos es el
gas natural y el
petróleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo de
propano y
butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros
hidrocarburos.
Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas
(zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares
antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio
wikt:anóxico
y cubiertos por varios millones de años a alta temperatura y presión
hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de
la reacción siguiente:
- C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2
Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se
localizaron en una cápsula impermeable de roca y ahí quedaron atrapados.
A diferencia del metano, que se reforma en grandes cantidades, los
alcanos superiores (alcanos con 9 átomos de carbono o más) raras veces
se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depósitos, por
ejemplo,
campos de petróleo,
se han formado durante millones de años y una vez exhaustos no pueden
ser reemplazados rápidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es
la base para lo que se conoce como
crisis energética.
Los alcanos sólidos se conocen como
alquitrán y se forman cuando los alcanos más volátiles, como los gases y el aceite, se
evaporan de los depósitos de hidrocarburos. Uno de los depósitos más grandes de alcanos sólidos es en el lago de
asfalto conocido como el
lago Pitch en
Trinidad y Tobago.
El metano también está presente en el denominado
biogás, producido por los animales y materia en descomposición, que es una posible
fuente renovable de energía.
Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas
presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los océanos), el
metano puede co-cristalizar con el agua para formar un
hidrato de metano
sólido. Aunque éste no puede ser explotado comercialmente ahora, la
cantidad de energía combustible de los campos de hidrato de metano
conocidos excede al contenido de energía de todos los depósitos de gas
natural y petróleo juntos; el metano extraído del
clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.
Abundancia biológica
Aunque los alcanos están presentes en la naturaleza de distintas
formas, no están catalogados biológicamente como materiales esenciales.
Hay cicloalcanos de tamaño de anillo entre 14 y 18 átomos de carbono en
el
musk, extraído de
ciervos de la familia
Moschidae. Toda la información adicional se refiere a los alcanos acíclicos.
- Bacteria y archaea
Los organismos
Archaea metanogénica en el estómago de esta vaca son responsables de algo del
metano en la atmósfera de la Tierra.
Ciertos tipos de
bacteria
pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono de
longitud par pues son más fáciles de degradar que las cadenas de
longitud impar. Por otro lado, ciertas
archaea, los
metanógenos, produce cantidades grandes de
metano como producto del metabolismo del
dióxido de carbono y otros compuestos orgánicos
oxidados. La energía se libera por la oxidación del
hidrógeno:
- CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O
Los metanógenos también son los productores del
gas de los pantanos en
humedales,
y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por
año—el contenido atmosférico de este gas es producido casi
exclusivamente por ellos. La producción de metano del
ganado y otros
herbívoros, que pueden liberar hasta 150 litros por día, y de las
termitas también se debe a los metanógenos. También producen los alcanos más simples en el
intestino de los humanos. Por tanto, las archaea metanogénicas están en el extremo del
ciclo del carbono, con el carbono siendo liberado en la atmósfera después de haber sido fijado por la
fotosíntesis. Es posible que nuestros actuales depósitos de
gas natural se hayan formado en forma similar.
- Hongos y plantas
El agua forma gotas sobre la película delgada de cera de alcanos en la cáscara de la manzana.
Los alcanos también juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biología de los tres grupos de organismos
eucariotas:
hongos, plantas y animales. Algunas levaduras especializadas, como
Candida tropicale,
Pichia sp.,
Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energía. El hongo
Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las
gasolinas de aviación,
y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones
tropicales. En las plantas, se encuentran alcanos sólidos de cadena
larga; forman una capa firme de cera, la
cutícula, sobre las áreas de las plantas expuestas al aire. Ésta protege a la planta de la pérdida de agua, a la vez que evita el
leaching de minerales importantes por la lluvia. También es una protección contra las
bacterias,
hongos, e
insectos
dañinos— estos últimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa
suave, y tienen dificultad para moverse. La capa brillante sobre las
frutas, tales como en las
manzanas,
está formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen
generalmente entre veinte y treinta átomos de carbono de longitud, y
las plantas las producen a partir de los
ácidos grasos.
La composición exacta de la película de cera no solo depende de la
especie, sino que cambia con la estación y factores ambientales como las
condiciones de iluminación, temperatura o humedad.
- Animales
Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos
importantes que los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite
de hígado de tiburón, que es aproximadamente 14%
pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C
19H
40). Su abundancia es más significativa en las
feromonas,
materiales que actúan como mensajeros químicos, en los cuales se
fundamenta casi toda la comunicación entre insectos. En algunos tipos,
como el escarabajo
Xylotrechus colonus, principalmente el
pentacosano (C
25H
52), 3-metilpentaicosano (C
26H
54) y 9-metilpentaicosano (C
26H
54), se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la
mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C
18H
38), 17,21-dimetilheptatriacontano (C
39H
80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C
39H
80) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C
40H
82), y actúa mediante el olfato en distancias grandes, una característica muy útil para el
control de plagas.
Relaciones ecológicas
Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la relación ecológica entre la abeja
Andrena nigroaenea y la orquídea
Ophrys sphegodes; la última depende para su
polinización de la primera. Las abejas
Andrena nigroaenea usan
feromonas para identificar a una compañera; en el caso de
A. nigroaenea, las hembras emiten una mezcla de
tricosano (C
23H
48),
pentacosano (C
25H
52) y
heptacosano (C
27H
56) en la proporción 3:3:1, y los machos son atraídos específicamente por este olor. La
orquídea
toma ventaja de este arreglo de apareamiento para hacer que las abejas
macho recolecten y diseminen su polen; no solo sus flores se parecen a
dicha especie de abejas, sino que también producen grandes cantidades de
los tres alcanos en la misma proporción que las abejas
A. nigroaenea
hembra. Como resultado, numerosos machos son atraídos a las flores e
intentan copular con su compañera imaginaria; aunque este comportamiento
no se corona con el éxito para la abeja, permite a la orquídea
transferir su polen, que se dispersará con la partida del macho
frustrado a otras florales.
No hay comentarios:
Publicar un comentario